Orgaanilises keemias tähistatakse ratseemilise terminiga - või ratseemilise seguga - kahe enantiomeeri 1: 1 segu (seega ekvimolaarset). Enantiomeerid on määratletud kui sama molekuli peegelpildid, mis ei kattu üksteisega.
Orgaanilisi molekule, mida ei saa nende peegelpildile asetada, nimetatakse kiraalseteks molekulideks; täpselt nii nagu meie vasakut kätt ei saa meie paremale küljele asetada (kreekakeelsest käest, kust sündis kiraalne termin).
Rasseme kahe enantiomeeri näide
Orgaaniline molekul on kiraalne, kui selle struktuuris on tetraedriline aatom (tavaliselt süsinikuaatom, kuid võib olla ka erinev aatom), mis on seotud nelja erineva aatomiga või rühmaga. Süsiniku aatomit, mis ühendab nelja aatomit või rühma, mis erinevad üksteisest ja millel puuduvad sümmeetriaelemendid, nimetatakse kiraalseks keskuseks või kiraalsuskeskuseks .
Kiraalsuse mõiste paremaks mõistmiseks on allpool toodud 2-butanooli enantiomeeride näide:
Nagu näete, on need kaks molekuli teise peegelpildi. Neil on samad aatomid, mis on samasugusel viisil seotud, kuid mis on kosmoses erinevalt orienteeritud, mistõttu need ei kattu.
Enantiomeerid eristatakse üksteisest kiraalse tsentri absoluutse konfiguratsiooni alusel. Süsteeme, mida kasutatakse endiselt kiraalsete keskuste absoluutse konfiguratsiooni määramiseks, nimetatakse Cahn-Ingold-Prelog'i konventsiooniks või R, S-konventsiooniks, mis on saanud nime 1950. aastate lõpus kujundanud teadlaste poolt.
Lisaks saab enantiomeere eristada nende optilise pööramisvõimsuse alusel. Tegelikult on nende struktuuris kiraalsete tsentritega molekulidel võimalik polariseeritud valguse tasapinda pöörata; nad on optiliselt aktiivsed ühendid. Siiski on ka kiraalseid molekule, mis ei suuda polariseeritud valgust pöörata.
Kui molekul pöörab päripäeva polariseeritud valguse tasapinda - vasakult paremale - nimetatakse seda dextrorotatory või destrorotatory . Teisest küljest, kui molekul pöörab valgust vastupäeva - siis paremalt vasakule - seda nimetatakse levoratoorseks või levorotatoorseks .
Parempoolne molekul on tavaliselt tähistatud märkega " + " või tähtega " d ", mis asetatakse selle nime ees, samal ajal kui levogyrate molekul on tähistatud märkega " - " või tähega " l ", enne selle nime.
Iga enantiomeeride paari puhul on üks dextrorotoorne ja teine pööramine, kuid pöörleva optilise võimsuse absoluutväärtus on sama. Seetõttu ei ole rassemil, milles on enantiomeeride ekvimolaarne segu ja mis sisaldab seetõttu sama arvu destrogüüri ja levogüüri molekule, mingit pöörlevat optilist võimsust ja see on määratletud kui optiliselt mitteaktiivne .
