toit

Lipiidid ja rasvhapped

Rasvad või lipiidid

Lipiidid on vees lahustumatud kolmekomponentsed orgaanilised ained, mis lahustuvad apolaarsetes lahustites nagu eeter ja bensool.

Toiteväärtuse seisukohast jagunevad need:

  • SÄILITAMISE LIPIDID (98%), energiafunktsiooniga (triglütseriidid);
  • CELL LIPIDID (2%), millel on struktuurifunktsioon (fosfolipiidid, glükolipiidid, kolesterool).

Keemilisest vaatepunktist jagunevad need:

  • SAPONIFIABNE VÕI KOMPLEKT: võib hüdrolüüsi teel jagada rasvhapeteks ja molekulideks, mis kannavad ühte või mitut alkoholirühma (glütseriidid, fosfolipiidid, glükolipiidid, vahad, steriidid);
  • MITTEVASTATAV VÕI LIHTSUS: nad ei sisalda nende struktuuris rasvhappeid (terpeenid, steroidid, prostaglandiinid).

Inimkehas ja toidus, mis seda söövad, on kõige rikkalikumad lipiidid triglütseriidid (või triatsüülglütseroolid). Need moodustavad kolme rasvhappe liitumine glütseroolimolekuliga.

LEGEND:

Karboksüülrühma nimetatakse orgaanilise molekuli funktsionaalrühmaks, mis koosneb hapniku aatomist, mis on seotud kaksiksidemega süsinikuaatomiga, mis on samuti seotud hüdroksüülrühmaga (-OH).

Rasvhapped

Rasvhapped, lipiidide põhikomponendid, on süsinikuaatomite ahelast koosnevad molekulid, mida nimetatakse alifaatseks ahelaks, mille ühes otsas on üks karboksüülrühm (-COOH). Neid moodustav alifaatne ahel kipub olema lineaarne ja ainult harvadel juhtudel on see hargnenud või tsükliline. Selle ahela pikkus on äärmiselt oluline, kuna see mõjutab rasvhappe füüsikalisi ja keemilisi omadusi. Pikendades väheneb vees lahustuvus ja seega suureneb sulamistemperatuur (suurem konsistents).

Rasvhapetel on üldiselt ühtlane arv süsinikuaatomeid, kuigi mõnedes toitudes, näiteks taimeõlides, leiame paaritu arvuga minimaalseid protsente.

Inimorganismis on rasvhapped väga suured, kuid harva vabad ja enamasti esterdatud glütserooliga (triatsüülglütseroolid, glütserofosfolipiidid) või kolesterooli (kolesterooli estrid).

Kuna iga rasvhape moodustub alifaatse (hüdrofoobse) süsinikuahelaga, mis

karboksüülrühma (hüdrofiilne) otsadeks loetakse amfipaatseid või amfifiilseid molekule. Tänu sellele keemilisele omadusele kalduvad nad veesse paigutamisel moodustama mitselle, sfäärilisi struktuure hüdrofiilse kestaga, mis koosnevad karboksüülpeadest ja lipofiilse südamega, mis koosneb alifaatsetest ahelatest (mis on kokku pandud, et kaitsta end "" kaitsvalt). vees).

See funktsioon mõjutab tugevalt kogu lipiidide seedimist.

Ühe või mitme kaksiksideme olemasolu või puudumise tõttu alifaatses ahelas on rasvhapped määratletud:

  • küllastunud, kui nende keemiline struktuur ei sisalda kaksiksidemeid, \ t
  • küllastumata, kui on olemas üks või mitu kaksiksidet

Cis ja transrasvhapped

Tuginedes kaksiksidemega seotud süsinikuga seotud vesinikuaatomite positsioonile, võib rasvhape esineda looduses kahes vormis - cis ja trans.

Topeltsideme olemasolu alifaatses ahelas tähendab kahe konformatsiooni olemasolu:

  • cis, kui kaks vesiniku aatomit, mis on seotud kaksiksidemega seotud süsinikuaatomitega, asetatakse samale tasandile
  • trans, kui ruumiline paigutus on vastupidine.

Cis vorm vähendab rasvhappe sulamistemperatuuri ja suurendab selle voolavust.

Looduses on cis-rasvhapped ilmselgelt ülekaalus kui trans, mis tekivad peamiselt teatud kunstlike töötluste järel . Näiteks jahvatamise ajal, mis on vajalik nende söötmiseks sobivaks, rikastatakse seemneõlid transrasvhapetega. Sama kehtib margariinide tootmise kohta, mis toimub taimeõlide hüdrogeenimisprotsessi kaudu (kaksiksidemega seotud süsivesinike küllastamiseks lisatakse vesiniku aatomid, saades seeläbi küllastunud rasvhapetega triglütseriidid, seega tahked, alustades küllastumata lipiididest, siis vedelikud).

Kaks võrdset rasvhapet, millel on cis-konformatsioon ja trans-konformatsiooni side, omavad erinevaid nimetusi. Joonisel on kujutatud kaheksateist süsinikuaatomit sisaldav rasvhape, milles on küllastumatus üheksas asendis ja cis-konformatsioon (oleiinhape, kõige rikkalikum rasvhape looduses ja esineb peamiselt oliiviõlis); selle trans-isomeer, mis esineb väga madalates protsentides, võtab teistsuguse nime (elaidiinhape).

Kaksiksideme stereoisomeeri tähtsus

Vaatame pilti; vasakul on küllastunud rasvhape, märkige täiesti lineaarne alifaatne ahel (lipofiilne saba).

Paremale näeme sama trans-tüüpi sidemega rasvhapet. Kett läbib väikese paindumise, kuid jääb siiski lineaarseks, küllastunud rasvhappe struktuuriks.

Paremal me võime hinnata ahela kokkutõmbumist, mis on tingitud topelt-cis-sideme olemasolust. Lõpuks, parempoolses osas on väga tugev voltimine, mis on seotud kahe kahekordselt küllastumata cis-sideme juuresolekuga.

See seletab, miks või, mis on küllastunud rasvhappeid sisaldav toit, on toatemperatuuril tahke, samas kui õlid, milles domineerivad cis küllastumata rasvhapped, on samades tingimustes vedelikud. Teiste sõnadega, kahekordse cis-sideme olemasolu vähendab lipiidi sulamistemperatuuri.

Kus leiduvad transrasvhapped?

Õlitele ja küllastumata rasvadele suurema järjepidevuse tagamiseks on välja töötatud protsessid (hüdrogeenimine), mille käigus viiakse läbi kaksiksideme kunstlik purunemine ja toote hüdrogeenimine, saades seega toidud, milles trans-vormi protsent on kõrge.

Nagu juba mainitud, leitakse looduslikud küllastumata rasvad tavaliselt cis- vormis. Siiski on toidus väikeses koguses transrasvu, kuna see moodustub mäletsejaliste maos teatud bakterite toimel. Seetõttu on piimas, piimatoodetes ja veiselihas väga väikeses koguses transrasvhappeid. Sama kehtib ka erinevate taimede seemnete ja lehtede kohta, mille toidu tarbimine ei ole asjakohane.

Suurimad terviseriskid tulenevad hüdrogeenitud õlide ja rasvade massilisest kasutamisest, mis on valdavalt margariinides, magusates suupistetes ja paljudes levitatavates toodetes. See protsess toimub spetsiifiliste katalüsaatorite abil, mis alluvad loomse õli ja rasva segule kõrgetele temperatuuridele ja rõhudele kuni keemiliselt muudetud rasvhapete saamiseni. See protsess on eriti ahvatlev toiduainetööstuse jaoks, kuna see võimaldab saada rasva madalamate kuludega ja spetsiifiliste nõuetega (levik, kompaktsus jne). Lisaks sellele on ladustamisaeg oluliselt pikenenud, mis on ka majanduslikust seisukohast oluline aspekt.

Miks on transrasvhapped ohtlikud?

Kõik see tähelepanu transrasvhapetele (transrasvhape) on tingitud nende kasutamisega kaasnevatest negatiivsetest tervisemõjudest. Tegelikult põhjustavad need rasvhapped "halva kolesterooli" (LDL lipoproteiini) kasvu koos "hea" fraktsiooni (HDL lipoproteiini) vähenemisega. Seetõttu suurendab margariinis ja küpsetistes tugevalt esindatud transrasvhapete (suupisted, levikud jne) suur tarbimine tõsiste kardiovaskulaarsete haiguste (ateroskleroos, tromboos, insult jne) tekkimise ohtu.

Mis on mitte-hüdrogeenitud taimsed rasvad?

Tänapäeval on toiduainetööstus võimeline hüdrogeenimiseks kasutama alternatiivseid tehnoloogiaid, et saada taimseid rasvu, millel puuduvad ohtlikud transrasvhapped, kuid millel on samad organoleptilised omadused.

Igal juhul on tegemist kunstlikult töödeldud toodetega, mis ei ole loomulikud ja võivad olla valmistatud halva kvaliteediga või juba rikastatud õlidest. Peale selle on neil endiselt kõrge küllastunud rasvhapete sisaldus just seetõttu, et nad on toatemperatuuril pooltahked.

Rasvhapete nomenklatuur

Rasvhapete nomenklatuur on väga oluline, kuigi üsna keeruline ja mõnel juhul vastuoluline.

Esiteks on vaja alifaatse ahela pikkust kvantifitseerida, väljendades seda tähega C, millele järgneb rasvhappes sisalduvate süsinikuaatomite arv (nt C14, C16, C18, C20 jne).

Teiseks on vaja märkida küllastumiste arv, järgides sümbolit Cn koos sümboliga ":", millele järgneb topelt- või kolmiksidemete arv (näiteks oleiinhape, mille ahel on 18 süsinikuaatomit, milles a \ t ainult küllastumatus, näidatakse seda tähtedega C18: 1).

Lõpuks on vaja täpsustada, kus asub võimalik küllastumatus. Sellega seoses on kaks erinevat nomenklatuuri:

  • esimene viitab esimese küllastumata süsiniku positsioonile, mis tekib, alustades süsinikuahela arvust algsest karboksüülrühmast; seda positsiooni tähistab initsiaalid nn, kus n on täpselt karboksüülotsa ja esimese kaksiksideme vahel olevate süsinikuaatomite arv.
  • Teisel juhul algab süsinikuaatomite numeratsioon terminaalsest metüülrühmast (CH3); seda positsiooni tähistab initsiaalid ωn, kus n on täpselt lõpp-metüüli ja esimese kaksiksideme vahel olev süsinikuaatomite arv

Oleiinhappe puhul on täielik nomenklatuur C18: 1 A9 või C18: 1 ω9.

Esimene numeratsioon on eelistatud toiduainete keemikutele, samas kui meditsiinivaldkonnas eelistatakse teist.

näited:

Linoolhape

C18: 2A9, 12 või C18: 2 ω6

Α-linoleenhape

C18: 3A9, 12, 15 või C18: 3 co3

Küllastunud rasvhapped

Üldvalemiga CH3 (CH2) n ei sisalda COOH kaksiksidet ja seetõttu ei saa nad siduda ühegi teise elemendiga. Alifaatses ahelas olevate süsinikuaatomite kogus annab ainele aine, tõstes sulamistemperatuuri ja muutes selle välimust toatemperatuuril (tahke). Nad esinevad nii taimse päritoluga rasvades kui ka loomsetes rasvades, kuid viimased on selgelt olemas.

Peamised küllastunud rasvhapped ja nende levik looduses (Da Chimica Degli Alimenti - Cabras, Martelli - Piccin)

Süsinikuaatomite arv koostis Üldnimetus IUPACi nimi Lühike etteteatamine

Sulamistemperatuur

(° C)

Looduslikud allikad
4CH3 (CH2) 2COOHvõihappedbutaanhapeC4: 0-5
6CH3 (CH2) 4COOHkaproonhexanoicC6: 0-2Piimarasv, kookosõli
8CH3 (CH2) 6COOHkaprüül-oktaan-C8: 017Piimarasv, kookosõli
10CH3 (CH2) 8COOHCapricodekaanC10: 032Piimarasv, kookospähkliõli, jalatsiseemned (50% rasvhapetest)
12CH3 (CH2) 10 COOHlauricdodekaanhappedC12: 044Lauraceae seemned, kookosõlid
14CH3 (CH2) 12COOHMüristiinhappetetradekaan-C14: 058Esineb kõikides taimsetes ja loomsetes õlides ja rasvades, piimas (8-12%), kookos (15-30%), muskaatpähkel 70-80%
16CH3 (CH2) 14COOHpalmitiinhapeheksadekaan-C16: 062Esineb kõigis loomsetes ja taimsetes rasvõlides, rasvas ja rasvas (25-30%). palm (30-50%), kakao (25%)
18CH3 (CH2) 16COOHsteariinhapeoktadekaanhapeC18: 072Esineb kõigis loomsetes ja taimsetes õlides ja rasvades, rasvas (20%), seapekk (10%), kakao (35%), taimeõlid (1-5%)
20CH3 (CH2) 18COOHmaapähklituumasteikosaanhappeC22: 078Kõigis loomsetes õlides ja rasvades on piiratud kogustes, ainult maapähkliõlis 1-2%
22CH3 (CH2) 20COOHbeheentüüpidokosaanhappeC22: 080Kõigis loomsetes õlides ja rasvades on piiratud kogustes, ainult maapähkliõlis 1-2%
24CH3 (CH2) 22COOHlignotseriinhappegatetrakosaanhappeC24: 0Kõigis loomsetes õlides ja rasvades on piiratud kogustes, ainult maapähkliõlis 1-2%

Rasvases märgistatud rasvhapped on toitumise seisukohast kõige olulisemad. Sulamistemperatuur on otseselt proportsionaalne rasvhappes sisalduvate süsinikuaatomite arvuga; sel põhjusel on pika ahelaga rasvhapete rikkalikul toidul suurem kooskõla.

Ac. Lauricus (12: 0)

Ac. Miristico (14: 0)

Ac. Palmiticus (16: 0)

Ac. Stearic (18: 0)

Küllastunud rasvhapped ja tervis

Küllastunud rasvhapped suurendavad kolesterooli taset, seega on nad aterogeensed. Siinkohal on kasulik meeles pidada, et küllastunud rasvhapetel ei ole sama aterogeenset võimsust. Kõige ohtlikumad on palmitiin (C16: 0), müristik (C14: 0) ja laurik (C12: 0). Steariinhape (C18: 0) ei ole küll küllaltki küllastunud, kuid ei ole väga aterogeenne, kuna keha soovib seda kiiresti moodustada oleiinhapet.

Isegi keskmise ahelaga rasvhapetel ei ole aterogeenset jõudu.

teine ​​osa »