toit

fenüülalaniin

üldsõnalisus

Mis on fenüülalaniin?

Fenüülalaniin on enamikus loomsetes ja taimsetes valkudes sisalduv aminohape.

Keemilisest seisukohast on see aromaatne, neutraalne ja mittepolaarne alfa-aminohape (seega hüdrofoobne) keemilise valemiga C9H11NO2.

Arvestades võimetust seda teistest aminohapetest sünteesida, peetakse fenüülalaniini inimorganismi jaoks oluliseks aminohappeks .

Uudishimu: fenüülalaniini ajalugu

Fenüülalaniini esimene kirjeldus tehti 1879. aastal, kui Schulze ja Barbieri identifitseerisid empiirilise valemiga C9H11NO2 ühendi kollase lupiini seemnetes (botaaniline nimi Lupinus luteus ).

1882. aastal sünteesisid Erlenmeyer ja Lipp fenüülalaniini fenüülatsetaldehüüdist, vesiniktsüaniidist ja ammoniaagist.

Fenüülalaniini geneetiline koodon avastati selle asemel J. Heinrich Matthaei ja Marshall W. Nirenberg 1961. aastal, kehtestades kodeeriva seose genoomsetes nukleiinhapetes salvestatud informatsiooni ja raku valgu ekspressiooni vahel.

Funktsioonid

Fenüülalaniin: mis see on?

Fenüülalaniini L-vormi kasutatakse tavaliselt inimese valkude "struktuurse tellisena". Seetõttu on see oluline mis tahes peptiidi, mitte ainult plastmassi, vaid ka ensümaatilise, hormonaalse jne sünteesiks. See on ka eelkäija:

  • Aminohappe türosiin, tänu millele: \ t
    • Kilpnäärme hormoonid: kilpnäärme vahendajad, mis reguleerivad kogu organismi raku ainevahetust.
    • L-DOPA (levodopa): dopamiini biosünteesi vahepealne aminohape.
      • Dopamiin on katehhoolamiini tüüpi neurotransmitter, mis on vajalik aju metabolismiks; see on puudulik Parkinsoni tõvega inimestel. Samuti on see noradrenaliini tootmiseks hädavajalik.
        • Norepinefriin (või norepinefriin) on sümpaatilise närvisüsteemi oluline katehhoolamiini tüüpi neurotransmitter; seetõttu on see üks "stresshormone", millest saab adrenaliini tuletada.
          • Adrenaliin (või epinefriin) on sümpaatilise närvisüsteemi (teine ​​stresshormoon) peamine katehhoolamiini tüüpi neurotransmitter.
  • 2-fenüületüülamiin (fenüületüülamiin): alkaloidne neurotransmitter; seda leidub ka kääritatud toiduainetes, näiteks juustus ja šokolaadis. Tundub, et see mängib armastuses olulist rolli.
  • Melaniin (naha pigment).

Fenüülalaniin taimedes: flavonoidide eelkäija

Fenüülalaniin on lähteühend, mida kasutatakse flavonoidide sünteesimisel. Isegi lignaanid, mitte flavonoidsed polüfenoolid, pärinevad fenüülalaniinist (kuid ka türosiinist).

Fenüülalaniin muudetakse ammooniumfenüülalaniini ensüümi abil kaneelhappeks; selle valget värvi hapet, mille maitse on tüüpiline, omab selle asemel meeldivat lõhna (mesi ja lilled), mida kasutatakse kosmeetikas. Cinnamati võib saada ka kaneelhappest, ühendist, mida kasutatakse farmakoloogias anthelmintikumide tootmiseks (mis kõrvaldavad mõned ussinfestatsioonid).

toit

Fenüülalaniin toidus

Toitumisega kaasnev fenüülalaniin pärineb peamiselt proteiinitoidust, nagu liha (näiteks kana ja veiseliha), rups (eriti maks), kala, munad, piim ja derivaadid ning kaunviljad (peamiselt soja) ); fenüülalaniini esimene asendamatu allikas inimesele on rinnapiim.

Lisandid ja integraatorid

Fenüülalaniin aspartaamis

See aminohape esineb ka aspartaamina, mis on valgu iseloomuga aine (just see on dipeptiid, mis koosneb asparagiinhappest ja fenüülalaniinist, mis on esterdatud karboksüülotsas metanooliga), magustamisvõimega umbes 200 korda kõrgem kui suhkru puhul.

Sel põhjusel peaksid fenüülketonuuria all kannatavad inimesed (vt allpool) olema väga ettevaatlikud, et vältida aspartaamiga magustatud toodete, eriti karastusjookide kasutamist. Et hoiatada neid üksikisikuid nende tarbimisest tulenevast riskist, on paljude jookide sildil märgitud sõnad " sisaldab fenüülalaniini allikat ".

Vaatamata sellele omadusele on viimastel aegadel uurimiste järel, et aastakümneid on jätkuvalt kahtluse alla seatud toiduohutus, eriti lastele, on aspartaami kasutamine oluliselt vähenenud.

Fenüülalaniini lisandid

Tänu oma funktsionaalsusele hormonaalse prekursorina - neurotransmitterina, kasutatakse fenüülalaniini ka valuvaigistite ja antidepressantide täiendamiseks.

liig

Üle fenüülalaniini tervetel inimestel

Fenüülalaniin võib koguneda, et luua oluline patoloogiline pilt geneetilises patoloogias, mida nimetatakse fenüülketonuuriaks (vt allpool); teisest küljest, kui see on liiga suur, võib see olla tervetele inimestele kahjulik.

Fenüülalaniin kasutab sama aktiivset transpordikanalit kui aminohappe trüptofaan, mis on vajalik vere-aju barjääri ületamiseks.

Fenüülalaniin võib segada koguses, mis on palju kõrgem kui norm, mida saab saavutada ainult hoolimatu toidu integreerimise kaudu:

  • Serotoniini ja teiste aromaatsete aminohapete tootmisel
  • Lämmastikoksiidi tootmisel on kaasnevate kofaktorite, raua ja tetrahüdrobiopteriini ülemäärane pühendumine (või võimalusel piiratud kättesaadavus).

Märkus : vastavad ensüümid kuuluvad NO süntaasi L-aminohappe-aromaatse dekarboksülaasi perekonda.

fenüülketonuuria

Fenüülalaniin ja fenüülketonuuria

Fenüülketonuuria on päriliku seisundi patoloogiline seisund, mis on tingitud fenüülalaniini metaboliseerimisest. Selle haiguse all kannatavate inimeste keha ei suuda muuta seda aminohapet türosiiniks, mida oleme näinud muu hulgas ka katehhoolamiinide, kilpnäärme hormoonide ja melaniini (nahavärvi eest vastutav pigment) sünteesiks. Melaniini puudulikkus avaldub üldise naha hüpopigmentatsioonis. VÕI

Lisaks sellele esteetilisele defektile koguneb fenüülalaniin selle metaboliseerimise võimatuse tõttu kudedesse, mis põhjustavad raskeid naha- ja neuroloogilisi häireid.

tootmine

Kuidas fenüülalaniini saadakse?

L-fenüülalaniini toodetakse suurtes kogustes, kasutades bakterit Escherichia coli rühmast, mis looduslikult toodab erinevaid aromaatseid aminohappeid, nagu fenüülalaniin, eriti geneetiliselt muundatud kujul tööstuslikuks kasutamiseks.